这个时期是DISCMAN精益求精的年代，最明显之处就表现在它的机身越来越薄、播放时间越来越长。索尼的G防震/2段G防震技术、松下的ANTI-SKIP System防震技术、CD-text技术（用于显示歌名/歌手名）都开始成熟起来。
索尼的EJ1000、EJ2000、松下的CT780、CT790都是超薄的CD随身听，特别是EJ2000，13.4mm的厚度让它当之无愧成为当年的超轻薄王者。同时，此时期的CD机已经可以达到100个小时左右的播放时间——比如松下的CT790，而索尼EJ1000更是达到了115小时的连续播放。
CD随身听以前略带方形的设计慢慢也被正圆形的机身替代，主机上的液晶屏也开始慢慢消失，主机上的按键也在减少，相关的功能已经转移到线控上。
21世纪初～至今（图片16）
如何让DISCMAN时代长生不衰是这个时期的主题。CD随身听开始增加了对MP3音频格式的支持。早期的MP3-CD随身听主要是索尼的NE510/NE610/NE710、松下的MP70/MP80等几个型号，并不出彩。直到松下CT800——一款厚度仅为13.9mm的MP3-CD随身听出现，情况才有了改变。MP3-CD随身听随之遍地开花，期间韩国的艾利和异军突起。iMP-400/iMP500/iMP550成为热买产品。
